40代のおじさんが女装子に変身！女装に目覚めるまでの経緯が壮絶すぎた

44歳、職業・女装子。これが今の私の肩書きです。

初めて女装をしたのは40歳の時。それまでの私はヘドロの中をもがくような人生でした。

これは女装をきっかけにクソったれた生活から這い上がった一人の男の話です。

20代で借金生活

父が亡くなり、多額の借金を相続する羽目になったのは21歳の時でした。

といっても父が亡くなった時点で借金の存在は知りませんでした。自宅は持ち家、預金もそれなりにあっただけにこれを使えば当時通っていた大学にもそのまま通えそうだと安易に相続してしまったのです。

ところが、それから数ヶ月経った頃。見知らぬ人間が自宅を訪ねてきました。そして父の借金を返済するよう迫られたのです。

“とりあえず5万、10万だけでもいいから返してほしい”

このような事を言われました。この時点で一度保留にして誰かに相談していればまだ救われたかもしれません。
けれど私は相手の勢いに押された事もあり、5万程度なら…と渡してしまいました。

この事で私は父の借金を相続し、なおかつ返済する意思があると判断されてしまったのです。
父の本来の借金は数千万。最初に相続した財産では到底まかなえる額ではありませんでした。

ちなみに母は私が10歳の頃に他の男と出来てしまい離婚。その後は一切交流はありません。ゆえに母に頼る事も出来ません。

私は借金を少しでも返すため大学を辞め、自宅を売らざるを得ませんでした。
それでも結局700万もの借金が残ってしまったのです。

職場でセクハラ被害の日々

大学を辞め、自宅も失った私は働くしかありませんでした。もし私が本物の女性なら、風俗ででも働いて手っ取り早く稼げたかもしれません。

けれど当時は女性どころか女装にすら興味もなかった普通の男。その上、大学も中退で学歴は高卒です。
そんな私でも比較的高収入を得られるのは肉体労働くらいしかありませんでした。

職は幸いすんなり見つかりました。寮付きの工場勤務です。家もなくした私にとってはそれなりに収入もあって住む場所も得られるのは好条件だと思いました。

けれどこの選択が間違いだったと気付くまでさほど時間はかかりませんでした。
私はどちらかというと貧弱な体型でなおかつ肉体労働など初めて。先輩や同僚からは格好のイジメ対象となってしまったのです。

最初は暴言から始まりました。そのうち殴る蹴るが当たり前になり、最終的には性的なイジメにまで発展。
その内容はみんなの前でオナニーさせられたり、チンポを舐めさせられたりといったものです。
断ればもちろん暴力が待っています。私は従うしかありませんでした。
男ばかりの寮なので一番軟弱な私が性欲のはけ口のターゲットになってしまったようでした。

こんな職場、辞められるならすぐに辞めたい。逃げ出したい。そんな思いでいっぱいでしたが、私には多額の借金があります。
こんな仕打ちを受けても仕事を失っては借金を返せません。私はこの環境から逃げ出す事はできませんでした。

「ほら、もっと足開いてみんなに見えるようにセンズリしろよ！」
「最近シテなくて溜ってんだよ。チンポしゃぶってくれよ」

こんな事を言われながら慰み者となり、セクハラを受ける日々を送りました。

先輩と一線を越えた夜

今思えば先輩はホモだったのかもしれません。オナニーやフェラチオを命令してきたのもその先輩が発端でした。

その日、私は酔った先輩とたまたま鉢合わせしてしまった事で絡まれました。

「お前、これから俺の部屋に来いよ」

ああ、またフェラチオさせらるのか…と思いました。拒否すれば殴られるのは分かっていますし、この頃にはもうフェラチオくらいで動じる事もなくなっていました。

先輩の部屋へ行くと、いきなり押し倒されキスされました。口いっぱいにアルコールの臭いが広がり思わず吐き気がこみ上げます。

意外かもしれませんがこんな事は初めてでした。
フェラチオさせてるのだからキスくらいしてるのでは？と思われるかもしれませんが、そういう事は一切ありませんでした。
だからこそキスされて不快感と同時に驚いたのです。

それにフェラチオは単なる性欲処理行為。ヌキたいからフェラチオさせるのはオナホを使うのと同じようなものなのだろうと思ってました。
でもキスは本来好きな相手、もしくは恋愛対象になる相手とするものでは？とも思いました。

先輩が舌で口内を乱暴に掻き回す間、私は何で？何で…？？という思いでいっぱいでした。

ひとしきりキスをすると、今度は服を剥ぎ取られます。これも初めての事でした。乳首を吸われて舐め回されます。気持ち悪くて堪りません。

「いつもみたいにしゃぶれよ」

ここでようやくフェラチオを命令されました。いつも通りの先輩に戻ったような気がしてホッとしてしまった私はもう既にこの環境に毒されていたのでしょう。

フェラチオをして気持ちいい事なんて何一つありませんが、口内で感じるチンポの感触も我慢汁や精液の味ももう慣れっこになっていました。

早く射精させてさっさと終わらせたい…

そう思いつつ咥えていた時です。

「もういい」

いつもなら射精するまでさせられるのにこの日はその手前で中断させられました。

「今日は穴、使わせろよ」
「えっ…？」

言うや否や私は再び組み敷かれてうつ伏せにひっくり返されました。
さすがの私も抵抗しましたが、相手の方が筋力が上。びくともしません。
私はズボンと下着を同時に脱がされ、中にヌルヌルしたものを注入されると、肛門に硬く熱いものがあてがわれます。

その直後。

肛門を引き裂くような痛みと共に腸内を抉るような圧迫感に襲われました。

「ひぃっ…痛っ…」
「やめ…やめて…っ！」

体を捩らせ訴えましたが先輩の耳には届きません。何度も何度も突き上げられるのを、私はただ歯を食いしばって耐えるしかありませんでした。

数十分後、ようやく終わる頃には腰はガクガクでまともに歩く事もできません。肛門はジンジンと痛み、ウンコと血液の混じった汁がジュクジュクと垂れてきます。

「意外と良かったな、また頼むぞ」

満足げにベッドへ横たわる先輩を背に私はフラフラとその場を後にしました。

この職場に来てから6年目の事でした。

先輩の専属慰み者に…

先輩と一線を越えて以来、他の先輩や同僚からのイジメやセクハラはほぼなくなりました。
ターゲットが私から後輩に移りつつあったのも理由の一つですが、やはり先輩の影響が大きかったようです。

“もうあんまりイジメてやるなよ”
“コイツも最近頑張ってんだから”

他の人間が私をからかうと先輩が庇ってくれるようになった事で、私へのイジメが激減したのです。

とはいえ、一概によかったとは思えませんでした。他の人間からのイジメやセクハラがなくなっただけで、単純に先輩専用の慰み者に変わっただけだったからです。

「ほら、今日もケツ出せよ」
「痛い？気持ちいいの間違いだろ」

特にアナルセックスは苦痛以外の何物でもありません。フェラチオと違って痛みがある分、肉体的にも精神的にも大きな負担を強いられました。
むしろフェラチオさせられるだけの方が楽だったように思います。

逃げたい…それでも私にはまだ借金があります。8割方は返し終わり、ある程度目処も見えてきましたが、返済が滞れば負債は増えていくだけに、ここで逃げるわけにはいきません。

アナルセックスは苦痛以外の何物でもないと言いましたが、回数を重ねる内に体は慣れるもの。半年もすればすんなりと入るようになった上、気持ちいいという感覚も覚えるようになりました。
でもここで快感に溺れてしまうのが私はとても怖く思いました。
自分は男。好きでもない男にアナルを犯されて気持ちよがるなんて心まで屈してしまうような気がしたからです。

なのに、私の体だけはズブズブと快感に飲み込まれていきそうで葛藤の日々が続きました。
けれど、日々のフェラチオに何も感じなくなったのと同じく、アナルセックスも当たり前の習慣となっていきました。
いいように考えれば私は適応力が高いのかもしれません。

馴染んでしまうと快楽に堕ちていくのは簡単でした。

精神崩壊で退職

今思えば、先輩の専属慰み者になって1年経った頃からの数年間が私の人生で最も平穏な時間だったかもしれません。

もちろん先輩から呼び出されれば体を差し出すのが当然となっていましたが、他の人間からイジメられる事もなくなりましたし、先輩に反抗しなければ暴力を振るわれる事もありませんでした。

借金も完全返済し、預金が貯まっていく喜びと楽しみを感じられるようになったのもこの頃です。
仕事に関しても10年程も続けていればそれなりに板につくようになり、最初の頃のように怒鳴られたり、罵声を浴びせられる事もなくなりました。

「あっ…あっ…はぁ…んっ…！」
「今日もエロい声出して感じてんな、そんなにケツ穴がいいのか？」
「いい…いいです…」
「最近はコッチも感じるようになってきただろ？」
「んっ…！あぁ…っ！！」

毎週のように先輩に呼び出されては犯されるけれど、快感を見出すようになってからは少なくとも不快感はありません。それどころかアナルだけでなく乳首でまで感じるような体になっていました。

ホモでもないのに男とヤッて気持ち良くなるなんておかしいとは思いつつも、先輩の誘いに応じていれば平穏に過ごせるメリットを重視する日々は私が36歳になる頃まで続きました。

ところがある日、平穏な日々は崩れ去りました。

先輩の部屋でまさに行為をしている最中、作動しているカメラを見つけてしまったのです。レンズはちょうどベッドを映すように向いていました。

「えっ…ちょっと…あのカメラ何ですか…？」
「うるせぇな、気にすんなよ」
「気になりますよ…もしかして撮影してるとか…？」
「いいだろ？」
「嫌です…」
「はぁ？俺に刃向かうの？」
「さすがに…撮影は嫌です…」

少し前の私なら先輩を恐れて屈していたと思います。けれどこの頃の私は久しく暴力を振るわれていなかったので抵抗するだけの心の余力がありました。

結果、先輩から殴られる事はなかったけれど、思ってもいない事実を聞かされたのです。

「まあ、今さら気付いてももう遅いけどな」
「それってどういう事ですか…？」
「見たい？」

先輩はニヤリと笑うとパソコンを起動しました。そしてどこかのサイトにアクセスすると衝撃的な映像を見せられたのです。まさにこの部屋で私が先輩のチンポでよがり狂っている動画でした。男の私が男の先輩のチンポでアナルを突かれ腰振りながら喘ぐ姿。

見た瞬間、全身の血が引き、手足の震えが止まらなくなりました。喉がキュッと締まって息も上手く出来なくて、なのに胃からこみ上げてくるむかつきが止まりません。

「何ですか…これ…」

そう聞くのが精いっぱいでした。

「動画投稿だよ。他にもあるぜ」

先輩はそう言うと次々と動画をクリックしていきます。それらは全て、この数年間この部屋での行為中のものでした。ちなみに先輩の顔は映らないように上手く編集されています。

「結構いい稼ぎになったわ。でも最近再生回数も落ちてきたしお前、もういらないわ」

もう服着て自分の部屋に戻れよ、と言われ私は茫然自失のまま部屋を後にしたのでした。

何が一番ショックだったかというと、動画をアップされていた事ももちろんですが、自分があんな声や表情で男によがり狂っていた事を目の当たりにさせられた事です。

まさか自分があんな無様で恥ずかしい格好で喘ぎ感じているなんて…

動画という形で客観的に見せられた事で自分のしている行為に凄まじい嫌悪感を覚えたのです。

それに先輩は私を性欲処理のみならず金ヅルとしても利用していました。
私が借金を返すのに辛い事も我慢して耐えてきた間、先輩は私の動画で金を稼いでいたのです。この事実も私の精神を蝕みました。

この日から、私は欠勤を続けました。先輩の顔を見ると、どうしてもあの動画の自分が頭に過ぎります。
先輩の金稼ぎのために借金持ちの私が利用されていた惨めさをまざまざと思い知らされます。
職場に足を運ぼうにも体が鉛のように重くなり、ベッドから一歩も出られなくなりました。

そして、とうとう一ヶ月後に私は退職をしてしまうのでした。

無職で人生のどん底

36歳で無職、しかも家なし。当面の間生活できる程度の貯金はありましたが、働く意欲は完全に失っていました。
この頃の私はまさに“生きながら死んでいる”という言葉がピッタリ当てはまるような毎日でした。

ネカフェで生活をして、日に日に貯金が目減りしていく不安と恐怖に苛まれる日々。

仕事を探さなければと思うものの、また明日…また明日…と引き伸ばし、何もせずに堕落した一日が終わります。

でも結果的にこの何もしない日々が良かったのかもしれません。
少しずつ、胸の中のモヤモヤとした霧が晴れていくような感覚を覚えました。失業してから一年近く経った頃でした。

この辺りでようやく“生きる”気力が沸いてきたのです。

とはいえいわゆるネット難民をしている40歳手前の私に正社員で働けるような職はありません。それでも個人経営のコンビニや飲食店のアルバイト、日雇いの仕事なら割とスムーズに見つかりました。
とにかくこれ以上は貯金を減らしたくない、借金はもうこりごりだ、という思いからなるべく職種には拘らず働きました。
ただし、寮付きの職場ではどうしても働く気にはなりませんでしたが。

もしかしたらまた嫌な目に遭うかもしれない。そんな不安はありましたが、寮での暮らし以上に辛い事などありませんでした。
時々悪態を吐かれる事くらいはあるけれど、私にもう借金はありません。本気で嫌になれば辞めればいいという逃げ場があるだけで精神的負担はかなり軽減されたのです。

救ってくれた一人の女性

生きる気力が沸いてくると、そして新しい仕事に向き合っていると、過去の自分が段々と他人事のように思えてくるようになりました。
それと同時に過去の話を誰かに聞いてもらいたいという思いが湧いてきました。
ちょうどこの頃、40歳を迎えたというのもあります。その節目に自身の半生をアウトプットしてみたいという衝動に駆られたのです。

そんな思いを遂げるのに匿名で使えるSNSはもってこいのツールでした。

私は今、こうやって書いているのと同じように借金の事や寮の事、先輩との事や動画の事、そして現状などを匿名で書き綴りました。

すると一人の女性からメッセージをもらったのです。アユミという女性でした。

“壮絶な半生がある人ほど強いよね”

私はこの言葉に心が揺さぶられました。今まで強いなどと言われた事などなかったし思った事もなかったからです。強い励ましをもらったような気がしました。

これをきっかけに彼女とのメッセージのやりとりが始まりました。
最初は当たり障りない話でしたがその内容は徐々に性的なものになっていきました。

“今はもう男とのセックスはしたいと思わないの？”
“そうですね、絶対にしたくないです”
“やっぱりセックスするなら女の子がいい？”
“うーん…頭ではそう思ってるんですけど、正直今は女の子への性欲もなくて…”
“じゃあどうやって性欲発散するの？オナニー？”
“実はオナニーももう何年もしてなくて”
“えっ？なんで？”
“オナニーしようとすると動画の自分を思い出してしまって。気分悪くなるんです”
“ああ、男なのに男とセックスしてる姿が気持ち悪くて？”
“そうですね”
“でも女の子にも性欲が湧かないって事はもしかしてチンコよりアナルが欲しがってるって感じなのかな？”
“まさにそうです！”
“じゃあいっその事、女の子になってみたら？”
“えっ？”

アユミさんと話していると、胸の中のわだかまりがポロポロと落ちていくような感覚がしました。自然と素直に悩みを打ち明けてしまう自分がいました。
けれど、“女の子になってみたら？”の提案に私の頭には疑問符が浮かびます。

“だって、アナルで気持ち良くなりたいのに自分が男だから拒絶してしまうって事でしょ？だったら女の子になればいいじゃない”

目から鱗な発想でした。
とはいえ、女装などこれまで考えた事もなかったのでその術が一切わかりません。

“女装サロンへ行けばいいよ。一緒に行ってあげようか？”

私は彼女の申し出に甘える事にしました。

女装子として新たな人生の一歩へ

数日後。私はアユミさんと会いました。私よりもいくらか年下で利発的な顔つきをしている女性でした。

私は彼女に連れられ、女装サロンへ向かいます。
雑居ビルの中の一室。ドアを開けるとファンシーな空間が広がります。

「いらっしゃい」

と出迎えてくれたのはアユミさんと同じくらいの女性。どうやら彼女と店主は顔なじみのようです。

「初めてって事だから似合いそうなメイクや衣装を見繕ってあげて」

アユミさんがそう言うと、店主は頷き、私を鏡台の前へ促しました。

「じゃあ始めますね」

店主は私の顔にメイクを施し始めました。

実を言うと、鏡を見るのもあまり好きではありませんでした。自分の顔を見るとどうしてもあの動画が脳裏を過ぎるからです。
けれど店主がメイクを施していくうちに、自身の顔が女性らしく変わっていくのを実感します。

40分ほど経つと鏡の向こうには私の面影はありつつも別人の女性がいました。

「後はウィッグと衣装着けましょうか」

と、頭にはセミロングのウィッグ。そして清楚な印象のワンピースを着せてもらいました。

「スゴい！よく似合ってる！！」

アユミさんが私の姿を見て声を上げます。

「初めての女装の感想はどう？」
「自分じゃないみたいですね。でもなんか、こういうのもワクワクしますね」

当たり前ですが、初めての感覚でした。興奮するとまでは言わないけれど、高揚感がありました。
先輩との出来事以来、鏡で自分の顔を見るのは苦手でしたが女性としての顔ならまじまじと見る事が出来ます。

なんだか過去の自分を脱皮して新しい人間に生まれ変わったような感覚でした。

この日から私は女装にハマりました。定期的に女装サロンに通い女装してもらいつつ、自分でも女装メイクを覚え自主的に女装を楽しみました。

不思議と性欲も蘇り、女装姿でならアナルオナニーが出来るようにもなりました。

まさか40歳過ぎて女装を体験してしまうなんて考えもしませんでしたが、この体験こそが私の人生を好転させたのです。

「ねぇ、女装バーで働いてみない？」

そう言われたのは、女装を覚えてから1年程経った頃。アユミさんからのお誘いでした。
女装子歴1年でしかも40過ぎの中身はおっさんでもいいのかと思いましたが、

“濃い人生を経験している方が人間として魅力的だから”

と言ってもらえた事。そして住まいも用意してもらえるという事で私は女装バーで女装子として働く事になったのです。

今では過去の事も笑い話に出来るまでになり、男性にも女性にも女装子にも人気のキャストに。

女装子にしては遅咲きのデビューではありますが、私は今、人生で最高の時間を過ごしています。

ところでなぜアユミさんがここまで熱心に付き合ってくれるのか、私にはわからなかったのですがどうやら男に女装をさせるのが趣味の女性だったようです。
女装の見込みがありそうな男に声をかけていたそうで、私が目に留まったとの事でした。

ちなみにこれはだいぶ後で聞いた話ですが、私の心に響いたアドバイスも女装に仕向けるために適当にもっともらしい事を言ったそう。けれど、私にはそんなでたらめな言葉でも結果的に救いとなったのでした。